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小田原北條氏，與有力的武家和公家聯姻進入了地區人脈地位都很高的北條家。根據這個，北條氏主張地域支配正統性的同時，也成功的提高了家族地位。這裡登場的是不能登上歷史舞臺的女性們，北條氏支持了這些被時代翻弄的女性。

小田原北條氏具有執政者所喜愛的和歌，書畫，蹴鞠等各式各樣的教養。將多樣的文化科技帶入小田原，形成的新的叫做【小田原物】的文物。宗瑞末子的幻庵宗哲以文化人而著稱，小田原則是東國第一的文化都市。

北條早雲出身在有名的伊勢宗瑞，明治時代以後成了伊勢國的浪人。根據較多的資料其出身於伊勢氏家族是比較一致的看法。被宗瑞派去以伊勢新九郎的名字在室町幕府工作，擔任相伴眾（將軍舉辦宴席時的隨從）。

織田信長去世後，與德川家康結盟的小田原北條氏與豐臣秀吉形成了對立。之後家康被秀吉拉攏，北條氏成了秀吉統一天下最後的障礙。秀吉率領21萬大軍逼至關東，北條氏以小田原城為中心團結關東各地的支城建造防禦工事予以迎擊。

戰國時代的小田原，是關東最繁榮的地方。以小田原為本據點的小田原北條氏與上杉氏，武田氏抗爭的同時，歷經宗瑞·氏康·氏政·氏直五代人統治了關東地區100年。

小田原城的核心是將軍專用的禦殿，作為幕府米倉的御用米曲輪等等，是作為幕府的城的作用。並且管理著六個關所，在幕末時期擔當對外國船隻的海防等等，也有守護海和陸地的作用。

江戶時代的小田原城是在戰國時代建築的小田原城的基礎上，以東側低地部分為中心建造的。寬永10年（1633）以小田原寬永地震和其復興為契機進行了大幅的改修，建成了關東地區都罕見的具有石垣和白亞天守的城郭。

德川家族作為譜代大名的大久保家·阿部家·稻葉家等等都在江戶時代成為小田原城的城主過。中途德川二代將軍秀忠在小田原城隱居的計畫也浮出水面，從而小田原城作為守護江戶西側的要城被重視。

這裡有江戶時代製造的三座天守模型和天守閣設計圖。現在在小田原天守閣的一樓和五樓展示有天守模型，在一樓展示了天守閣的設計圖。現在的小田原天守閣就是參考這些資料設計的。

【天守】是城郭的象徵性建築，也是最高的建築。現在是五層建的小田原城天守閣在江戶時代是三重四層的結構，因為底面面積很大的原因看上去沒那麼高，其實在石垣上就有27.2米高，是全國第七高的天守閣。